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沈其龙课题组的新颖三氟甲硫基试剂受到C&E News关注

 近日,最新出版的美国化学会的《化学与工程新闻》周刊 (C&E News, 2014, 92, 26-27)以“源自糖精的新型氟烷基化试剂”(“Sweet Fluorinating Agent From Saccharin”)为题,对中国科学院有机氟化学重点实验室沈其龙课题组在新颖三氟甲硫基试剂的研究进展进行专题报道(http://cen.acs.org/articles/92/i31/Sweet-Fluorinating-Agent-Saccharin.html)。
  此前,在2012年2月27日(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-09009-cover)和2013年2月25日(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-09108-scitech2)出版的C&E News曾分别报道了全球有机氟化学的主要研究进展,关注了中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学院重点实验室沈其龙等课题组在三氟甲基化和三氟甲硫基化方面的创新成果。此次报道再次说明该重点实验室在全球有机氟化学研究领域持续创新能力的提升。
  三氟甲硫基是有机化学中疏水亲酯性最强的官能团之一,药物分子引入三氟甲硫基后通常能增强药物分子的脂溶性,增加其穿透细胞膜的能力,直接增进化合物的跨膜吸收,同时三氟甲硫基的强吸电子能力能够增强药物分子的代谢稳定性。因此含三氟甲硫基的化合物已在医药、农药和材料等领域得到了广泛的应用,而发展温和条件下向小分子引入三氟甲硫基的新方法和新试剂的研究也成为有机化学领域里的研究热点。

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  沈其龙课题组一直致力于三氟甲硫基新方法和新试剂的研究。引起《化学与工程新闻》周刊关注的,是最近该课题组发展的一个简单易得、高反应活性的亲电三氟甲硫基化试剂。该试剂以商品化的糖精作为原料,两步反应即可高效制备,而且该试剂对空气和水稳定。在温和条件下,该试剂与一系列的亲核试剂如醇、硫醇、脂肪胺、芳胺、炔烃、β-酮酸酯、醛和酮以及富电子芳烃反应,高产率地得到三氟甲硫基化的产物 (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9316)。基于该试剂的研究成果,该课题组已申请了4项中国专利,并与百灵威化学技术有限公司(J&K)合作实现了商品化,同时与国外两个公司的合作也在洽谈中。
  上述研究得到了国家自然科学基金委、科技部、中国科学院和上海市科委的大力资助。

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